| 1997年2月 | オンラインコマースサーバーの開発及びインターネット・ショッピングモール『楽天市場』の運営を行うことを目的として、資本金1,000万円にて東京都港区愛宕1丁目6番7号に株式会社エム・ディー・エムを設立 |
| 1997年5月 | インターネット・ショッピングモール『楽天市場』のサービスを開始 |
| 1998年8月 | 本社を東京都目黒区祐天寺2丁目8番16号に移転 |
| 1999年6月 | 株式会社エム・ディー・エムより、楽天株式会社へ社名変更 |
| 2000年4月 | 日本証券業協会に店頭登録 |
| 2000年5月 | 本社を東京都目黒区中目黒2丁目6番20号に移転 |
| 2001年3月 | 『楽天トラベル』のサービスを開始 |
| 2002年11月 | 『楽天スーパーポイント(現 楽天ポイント)』のサービスを開始 |
| 2003年9月 | 宿泊予約サイトを運営するマイトリップ・ネット株式会社を子会社化 |
| 2003年10月 | 本社を東京都港区六本木6丁目10番1号に移転 |
| 2003年11月 | ディーエルジェイディレクト・エスエフジー証券株式会社(現 楽天証券株式会社)を子会社化 |
| 2004年9月 | 株式会社あおぞらカード(現 楽天カード株式会社)を子会社化 |
| 2004年11月 | 日本プロフェッショナル野球組織(NPB)(現 一般社団法人日本野球機構(NPB))による東北楽天ゴールデンイーグルス新規参入承認 |
| 2004年12月 | 株式会社ジャスダック証券取引所(現 東京証券取引所JASDAQ(スタンダード))に上場 |
| 2005年9月 | LinkShare Corporation(現 RAKUTEN MARKETING LLC)を子会社化 |
| 2007年8月 | IP電話事業を運営するフュージョン・コミュニケーションズ株式会社(現 楽天コミュニケーションズ株式会社)を子会社化 |
| 2008年4月 | 本社を東京都品川区東品川4丁目12番3号に移転 |
| 2009年2月 | イーバンク銀行株式会社(現 楽天銀行株式会社)を子会社化 |
| 2010年1月 | ビットワレット株式会社(現 楽天Edy株式会社)を子会社化 |
| 2010年7月 | アメリカにおいてECサイトを運営する Buy.com Inc. (現 RAKUTEN COMMERCE LLC)を子会社化 |
| 2010年7月 | フランスにおいてECサイトを運営するPRICEMINISTER S.A.(現 RAKUTEN FRANCE S.A.S.)を子会社化 |
| 2012年1月 | グローバルに電子書籍サービスを展開するKobo Inc.(現 Rakuten Kobo Inc.)を子会社化 |
| 2012年6月 | スペインにおいてビデオストリーミングサービスを提供するWuaki. TV, S.L.(現 Rakuten TV Europe, S.L.U.)を子会社化 |
| 2012年10月 | 持分法適用関連会社であったアイリオ生命保険株式会社(現 楽天生命保険株式会社)を子会社化 |
| 2013年9月 | グローバルにビデオストリーミングサービスを展開するVIKI, Inc.を子会社化 |
| 2013年11月 | 東北楽天ゴールデンイーグルスがプロ野球日本シリーズ初優勝 |
| 2013年12月 | 東京証券取引所市場第一部へ上場市場を変更 |
| 2014年3月 | グローバルにモバイルメッセージングとVoIPサービスを展開するVIBER MEDIA LTD.を子会社化 |
| 2014年10月 | 北米最大級の会員制オンライン・キャッシュバック・サイトを展開するEbates Inc.を子会社化 |
| 2014年10月 | 携帯電話サービスに本格参入、『楽天モバイル』を提供開始 |
| 2015年8月 | 本社を東京都世田谷区玉川一丁目14番1号に移転 |
| 2016年11月 | 「FCバルセロナ」と2017-2018シーズンからの「グローバルメインパートナー」及び「グローバル イノベーション & エンターテインメント パートナー」契約で基本合意 |
| 2017年6月 | 楽天LIFULL STAY株式会社を設立、民泊事業に参入 |
| 2017年7月 | ケンコーコム株式会社と株式会社爽快ドラッグが合併し「Rakuten Direct株式会社」誕生 |
| 2017年7月 | デジタルマーケティングソリューションを提供する楽天データマーケティング株式会社設立 |
| 2017年9月 | 「ゴールデンステート・ウォリアーズ」と2017-2018年シーズンからの包括的なパートナーシップ契約を締結 |
| 2018年3月 | 朝日火災海上保険株式会社(現 楽天損害保険株式会社)を子会社化 |
| 2018年4月 | 楽天モバイルネットワーク株式会社(現 楽天モバイル株式会社)の特定基地局開設計画(1.7GHz帯割当)について総務大臣より認定 |
| 2019年4月 | 楽天モバイル株式会社の特定基地局開設計画(3.7GHz帯及び28GHz帯割当)について総務大臣より認定 |
| 2019年8月 | 『楽天ウォレット』が暗号資産(仮想通貨)の現物取引サービスを開始 |
| 2019年10月 | 『楽天モバイル』が携帯キャリア事業としてのサービスを開始 |
