| 平成11年12月 | 東京都新宿区高田馬場に人材関連のアウトソーシング事業、マーケティング関連のアウトソーシング事業を目的として株式会社エスプールを設立(資本金2,000万円) |
| 平成12年4月 | 業務拡大のため東京都新宿区へ本社移転 |
| 平成12年8月 | 全国展開1号店として大阪支店を開設 |
| 平成13年2月 | 東京都中央区へ本社移転 |
| 中部地区1号店として名古屋支店を開設 |
| 平成13年8月 | 中国地区1号店として広島支店を開設 |
| 平成14年8月 | 営業支援人材派遣事業を開始 |
| エスプール総合研究所(事業部)を設置し、企業向け教育研修事業及び組織開発コンサルティング事業を開始 |
| 平成14年11月 | 九州地区1号店として博多支店を開設 |
| 平成15年6月 | 移動体通信事業者・消費財メーカー向け市場調査・販促企画支援事業を目的として株式会社エスプールエコロジー(旧株式会社エスプール・マーケティング・現連結子会社)を設立 |
| 平成16年6月 | 東北地区1号店として仙台支店を開設 |
| 平成17年3月 | 北海道地区1号店として北見支店を開設 |
| 平成17年7月 | アルバイトの雇用・勤怠管理アウトソーシングの事業調査を目的として株式会社GIM(旧株式会社パスカル)を設立 |
| 平成18年2月 | 大阪証券取引所ヘラクレスに上場 |
| 平成18年4月 | 会社分割によりパフォーマンス・コンサルティング事業を分社化し、株式会社エスプール総合研究所を設立 |
| 平成20年10月 | 株式会社GIMがシステム開発受託事業を吸収分割にて事業承継し、システム事業を開始 |
| 平成21年12月 | 会社分割により人材ソリューション事業を分社化し、株式会社エスプールヒューマンソリューションズ(現連結子会社)を設立 |
| 平成22年7月 | 障がい者雇用支援事業を目的として株式会社エスプールプラス(旧株式会社わーくはぴねす農園・現連結子会社)を設立 |
| 平成22年10月 | 大阪証券取引所ヘラクレス市場、同取引所JASDAQ市場及び同取引所NEO市場の各市場の統合に伴い、大阪証券取引所JASDAQ(スタンダード)市場に株式を上場 |
| 平成23年2月 | 株式会社エスプール総合研究所を株式譲渡により連結除外 |
| 平成23年9月 | 株式会社GIMを株式譲渡により連結除外 |
| 平成25年4月 | 株式会社エスプールエコロジー(現連結子会社)にて、除染事業を開始 |
| 平成25年7月 | 東京証券取引所と大阪証券取引所の統合に伴い、東京証券取引所JASDAQ(スタンダード)市場に株式を上場 |
| 平成25年12月 | 会社分割によりロジスティクスアウトソーシング事業を分社化し、株式会社エスプールロジスティクス(現連結子会社)を設立 |
| 平成26年11月 | 販売促進支援事業を目的として株式会社エスプールセールスサポート(現連結子会社)を設立 |
