| 1999年12月 | 東京都新宿区高田馬場に人材関連のアウトソーシング事業、マーケティング関連のアウトソーシング事業を目的として株式会社エスプールを設立(資本金2,000万円) |
| 2002年8月 | 本店を東京都中央区日本橋に移転 |
| エスプール総合研究所(事業部)を設置し、企業向け教育研修及び組織開発コンサルティングサービスを行うパフォーマンス・コンサルティング事業を開始 |
| 2003年6月 | 移動体通信事業者・消費財メーカー向け市場調査・販促企画支援事業を目的として株式会社エスプール・マーケティングを設立し、マーケティング関連のアウトソーシング事業を移管 |
| 2005年7月 | アルバイトの雇用・勤怠管理アウトソーシングの事業調査を目的として株式会社パスカルを設立 |
| 2006年2月 | 大阪証券取引所ニッポン・ニューマーケット-「ヘラクレス」市場に上場 |
| 2006年4月 | 会社分割によりパフォーマンス・コンサルティング事業を分社化し、株式会社エスプール総合研究所を設立 |
| 2007年12月 | イーカム・ワークス株式会社の株式を取得 |
| 2008年8月 | 株式会社パスカルが株式会社GIMに社名変更 |
| 2008年10月 | 株式会社GIMが、システム開発受託事業を吸収分割にて事業承継し、システム事業を開始 |
| 2008年12月 | ロジスティクス事業部を設置し、ロジスティクスアウトソーシングサービスを開始 |
| 2009年12月 | 会社分割により人材派遣サービス・人材紹介サービスを分社化し、人材ソリューション事業を行う株式会社エスプールヒューマンソリューションズ(現連結子会社)を設立 |
| 2010年4月 | 障がい者雇用支援事業部を設置し、障がい者雇用支援サービスを開始 |
| 2010年6月 | 障がい者雇用支援サービスにて利用する企業向け貸農園の建設及び管理運営を目的として株式会社わーくはぴねす農園(現株式会社エスプールプラス・現連結子会社)を設立 |
| 2010年10月 | 大阪証券取引所ヘラクレス市場、同取引所JASDAQ市場及び同取引所NEO市場の各市場の統合に伴い、大阪証券取引所JASDAQ(スタンダード)市場に株式を上場 |
| 2011年2月 | 株式会社エスプール総合研究所を株式譲渡により連結除外 |
| 2011年2月 | 株式会社エスプール・マーケティングで行っていたマーケティング関連のアウトソーシング事業から撤退 |
| 2011年6月 | 障がい者雇用支援事業を株式会社わーくはぴねす農園に統合 |
| 2011年8月 | S-POOL BANGKOK CO.,LTDを設立 |
| 2011年9月 | 株式会社GIMを株式譲渡により連結除外 |
| 2013年2月 | 株式会社わーくはぴねす農園が株式会社エスプールプラスに社名変更 |
| 2013年3月 | 株式会社エスプール・マーケティングが株式会社エスプールエコロジーに社名変更 |
| 2013年7月 | 東京証券取引所と大阪証券取引所の統合に伴い、東京証券取引所JASDAQ(スタンダード)市場に株式を上場 |
| 2013年12月 | 会社分割によりロジスティクスアウトソーシングサービスを分社化し、株式会社エスプールロジスティクス(現連結子会社)を設立 |
| 2014年11月 | 販売促進支援事業を目的として株式会社エスプールセールスサポート(現連結子会社)を設立し、グループ各社の販売促進サービスを同社に集約 |
| 2015年2月 | フィールドマーケティング事業を目的として株式会社エスプールエンジニアリングを設立 |
| 2015年8月 | 本社を現在地に移転 |
| 2016年5月 | 株式会社エスプールエコロジーを清算 |
| 2017年8月 | S-POOL BANGKOK CO.,LTDを清算 |
| 2017年9月 | イーカム・ワークス株式会社の株式を売却 |
| 2018年6月 | 株式会社エスプールエンジニアリングを清算 |
