前述の「はじめに」に記載のとおり、当社は2016年12月1日に単独株式移転により持株会社として設立され、株式会社シンプレクス・ホールディングスの流れを汲むシンプレクス株式会社を完全子会社とし、現在に至っております。
以下では、株式会社シンプレクス・ホールディングスの起源である株式会社シンプレクス・リスク・マネジメントの設立から、当社の設立を経た現在に至る沿革を記載しております。

年月	概要
1997年9月	東京都港区に株式会社シンプレクス・リスク・マネジメントを設立 証券会社向けにシステムの提案、構築、運用保守に係るITソリューションの提供を開始
1997年11月	本社を東京都中央区に移転
1998年12月	東京都中央区に株式会社シンプレクス・ビジネス・ソリューションを設立
2000年2月	商号を株式会社シンプレクス・テクノロジーに変更
2001年6月	銀行向けにシステムの提案、構築、運用保守に係るITソリューションの提供を開始
2002年2月	JASDAQ市場に上場
2002年4月	本社を東京都港区に移転
2003年3月	外国為替証拠金取引業者向けにシステムの提案、構築、運用保守に係るITソリューションの提供を開始
2004年5月	東京証券取引所市場第二部に上場
2004年6月	本社を東京都中央区に移転
2005年2月	金融機関が個人投資家に提供する金融商品取引システムを共同利用型サービスとして提供開始
2005年9月	東京証券取引所市場第一部に上場
2008年3月	アメリカにSimplex U.S.A.,Inc.を設立
2010年8月	バーチャレクス・コンサルティング株式会社を連結子会社化
2010年9月	中国にSimplex Consulting Hong Kong,Limitedを設立
2010年10月	持株会社体制への移行に伴い商号を株式会社シンプレクス・ホールディングスに変更 会社分割により事業部門を株式会社シンプレクス・コンサルティングに継承
2013年4月	保険会社向けにシステムの提案、構築、運用保守に係るITソリューションの提供を開始
2013年10月	MBOにより東京証券取引所市場第一部上場廃止
2014年1月	株式会社SCKホールディングスが株式会社シンプレクス・ホールディングスと株式会社シンプレクス・コンサルティングを吸収合併し、商号をシンプレクス株式会社(前シンプレクス株式会社)に変更
2014年8月	本社を東京都港区に移転
2016年6月	バーチャレクス・コンサルティング株式会社の東証マザーズ上場に伴い同社を連結除外
2016年7月	東京都港区にシンプレクスFX・スマートクロス株式会社を設立
2016年12月	株式会社SKホールディングスが前シンプレクス株式会社を吸収合併し、商号をシンプレクス株式会社に変更 シンプレクス・ホールディングス株式会社を株式移転により設立、持株会社体制へ移行
2017年2月	アメリカにSimplex Global Inc.を設立
2018年1月	暗号資産交換業者向けにシステムの提案、構築、運用保守に係るITソリューションの提供を開始
2018年7月	愛宕オフィス開設
2019年3月	東京都港区にDeep Percept株式会社を設立
2019年4月	シンガポールにSGI Technologies Pte. Ltd.を設立
2019年9月	シンプレクス株式会社がシンプレクスFX・スマートクロス株式会社を吸収合併
2020年3月	株式会社シンプレクス・ビジネス・ソリューションが商号をシンプレクス・コンサルティング株式会社に変更
2021年2月	シンプレクス・コンサルティング株式会社が商号をXspear Consulting株式会社に変更
2021年3月	SGI Technologies Pte. Ltd.を清算
2021年4月	Xspear Consulting株式会社が戦略/DXコンサルティングサービスを開始