| 年月 | 概要 |
| 2013年6月 | 東京都渋谷区において、株式会社フライヤーを設立 |
| 2013年10月 | 本の要約サービス「flier」Webサイトを開設し、サービスを提供開始 |
| 2014年4月 | 本の要約サービス「flier」iOSアプリのリリース |
| 2014年6月 | 東京都港区六本木に本社移転 |
| 2015年7月 | 本の要約サービス「flier」Androidアプリのリリース |
| 2015年9月 | 東京都渋谷区代々木に本社移転 |
| 2016年2月 | 「読者が選ぶビジネス書グランプリ」を主催開始 |
| 2016年11月 | 電子書籍の取次を主な事業とする株式会社メディアドゥがテキストの電子書籍の販売機会拡大のシナジーを目的として当社を子会社化し、メディアドゥグループに参画 |
| 2016年12月 | 東京都千代田区一ツ橋のメディアドゥオフィス内に本社移転 |
| 2017年9月 | 全国の書店にて要約閲覧情報を活用した常設棚を設置開始 |
| 2018年4月 | 本の要約サービス「flier」音声版を提供開始 |
| 2019年3月 | 本の要約サービス「flier」施設版を提供開始 |
| 2020年5月 | オンライン読書コミュニティ「flier book labo」を提供開始 |
| 2022年3月 | 有識者による動画シリーズ「flier チャンネル」を提供開始 |
| 2022年4月 | 東京都千代田区一ツ橋に本社移転 |
| 2023年9月 | 法人向けサービス「flier 法人版」を「flier business」としてリニューアル |
| 2024年5月 | 「flier 成長組織ナビ」を提供開始 |
| 2025年2月 | 東京証券取引所グロース市場に株式を上場 |
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