| 1980年12月 | 大阪府泉南市に遊戯場の経営を目的として杉野興産株式会社(資本金300万円)を設立、大阪府泉大津市にローラースケート場(ゲームコーナー併設)をオープン(泉大津店) |
| 1982年7月 | 泉大津市にて、ボウリング場の経営を開始 |
| 1987年10月 | 泉大津店のローラースケート場を閉場 |
| 1990年12月 | 堺市西区に屋内型複合レジャー施設の石津店をオープン(2001年9月に閉店) |
| 1993年3月 | 現当社代表取締役社長杉野公彦他1名により株式会社ラウンドワン(旧)(資本金10百万円)を堺市西区に設立 |
| 1993年9月 | 堺市西区浜寺諏訪森町東3丁267番地の16に本社を移転 |
| 杉野興産株式会社の営業を株式会社ラウンドワン(旧)へ営業譲渡 |
| 1994年8月 | 株式会社ラウンドワン(旧)の全株を取得、100%子会社化 |
| 1994年12月 | 株式会社ラウンドワン(旧)を吸収合併し、商号を杉野興産株式会社から株式会社ラウンドワンに変更 |
| 1995年2月 | 堺市堺区戎島町四丁45番地1 堺駅前ポルタスセンタービルに本社を移転 |
| 1997年6月 | 横浜市戸塚区に関東第1号店、横浜戸塚店をオープン(2021年8月に閉店) |
| 1997年8月 | 大阪証券取引所市場第二部に株式を上場 |
| 1998年12月 | 東京証券取引所市場第二部に株式を上場 |
| 1999年9月 | 東京証券取引所、大阪証券取引所の市場第一部銘柄に指定(2013年7月の東京証券取引所と大阪証券取引所の現物市場の統合により、東京証券取引所市場第一部の単独上場) |
| 1999年11月 | 株式会社クラブネッツ、株式会社ウイナーズナイン(連結子会社)を設立 |
| 2001年3月 | 有限会社ウィズと合併 |
| 2002年3月 | 株式会社クラブネッツを清算し、株式会社ウイナーズナインを売却 |
| 2004年7月 | 京都市伏見区に屋内型複合レジャー施設スポッチャ併設第1号店の京都伏見店をオープン |
| 2009年4月 | 米国にRound One Entertainment Inc.(現・連結子会社)を設立 |
| 2010年8月 | 米国カリフォルニア州に、海外第1号店となるプエンテヒルズ店をオープン |
| 2019年1月 | 大阪市中央区難波五丁目1番60号 なんばスカイオに本社を移転 |
| 2019年8月 | ロシアにRound One Rus LLC(連結子会社)を設立(清算済み) |
| 2019年9月 | 中国に朗玩(中国)文化娯楽有限公司(現・連結子会社)を設立 |
| 2019年9月 | Kiddleton, Inc.(持分法適用関連会社)について、株式会社ミダスエンターテイメント(現・株式会社GENDA)と共同出資(出資割合50%)の合弁契約を締結 |
| 2020年12月 | ロシアモスクワ市に、ロシア第1号店となるユーロペイスキー店をオープン(2022年4月に閉店) |
| 2021年5月 | 中国広東省に、中国第1号店となる広州新塘イオンモール店をオープン |
| 2021年11月 | 株式会社エスケイジャパン(現・持分法適用関連会社)について、普通株式の一部を取得 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより東京証券取引所市場第一部からプライム市場に移行 |
| 2023年4月 | 持株会社体制への移行のため、株式会社ラウンドワンジャパン(現・連結子会社)を設立 |
| 2023年9月 | 株式会社ラウンドワンデリシャス(現・連結子会社)を設立 |
| 2023年9月 | Kiddleton, Inc.(持分法適用関連会社)について、所有株式(発行済株式の50%)を株式会社GENDAに譲渡し、Kiddleton, Inc.に係る合弁契約を解消 |
| 2024年4月 | 屋内型複合レジャー施設の運営事業を株式会社ラウンドワンジャパンに事業承継し、持株会社体制へ移行 |
| 2024年6月 | 米国に持株会社体制の親法人となるRound One Delicious Holdings,Inc.(現・連結子会社)、子法人Round One Delicious USA,Inc.(現・連結子会社)を設立 |
| 2025年2月 | Round One Delicious USA,Inc.に株式会社ラウンドワンデリシャスの事業を譲渡 |
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