| 1975年6月 | 広告印刷物の制作を目的として、札幌市に株式会社大利企画設立。資本金1,000千円。 |
| 1979年6月 | 株式会社ダイリに商号変更し資本金を4,000千円に増資。 |
| 1983年11月 | 資本金を10,000千円に増資。 |
| 1987年5月 | 商号を大利広告株式会社に変更し、制作業から広告代理業へ転換。 |
| 1990年11月 | 現社長浅井一が代表取締役就任。 |
| 2000年12月 | 社団法人北海道広告業協会に加盟。 |
| 2004年9月 | 青森市に青森オフィス開設。 |
| 2006年5月 | 資本金を30,000千円に増資。 |
| 2006年7月 | 商号を株式会社インサイトに変更。 |
| 2006年11月 | 資本金を90,000千円に増資。 |
| 2006年12月 | 個人情報管理システムの審査を受けプライバシーマークの付与認定を取得。 |
| 2008年2月 | 資本金を135,500千円に増資。札幌証券取引所アンビシャス市場に上場。 |
| 2011年10月 | 株式会社インベスト(現・連結子会社)を設立。 |
| 2012年7月 | 株式会社ウエルネスヒューマンケア(現・連結子会社)の株式を取得。 |
| 2013年6月 | 新株予約権権利行使に伴う新株発行により資本金を139,255千円に増資。 |
| 2015年1月 | 子会社の株式会社ウエルネスヒューマンケアを株式会社風和里へ社名変更。 |
| 2016年2月 | 子会社の株式会社風和里にてケアサービス事業を開始。 |
| 2018年9月 | たまかわ未来ファクトリー株式会社(現・連結子会社)を設立。 |
| 2018年11月 | 山田プライド株式会社(現・連結子会社)を設立。 |
| 2019年3月 | 株式会社インバイト(現・連結子会社)を設立。 |
