| 明治21年 | (1888) | 前田又吉、京都ホテルの前身「京都常盤」を創業。 |
| 明治23年 | (1890) | 4月、京都ホテル(当時通称 常盤ホテル)を開業。 |
| 明治24年 | (1891) | 5月、ロシア皇太子ニコライ殿下(後の皇帝ニコライ2世)投宿。大津事件後、お見舞いのため明治天皇の行幸を受く。 |
| 明治28年 | (1895) | 3月、常盤ホテルを改装し、正式名称を「京都ホテル」として新装開業。 |
| 昭和2年 | (1927) | 6月7日、「株式会社京都ホテル」(資本金125万円)を設立。 |
| 昭和3年 | (1928) | 2月25日、旧館跡地にルネッサンス様式の鉄筋コンクリート7階建洋館を新築し、営業を開始。 |
| 昭和12年 | (1937) | 1月1日、長野県より「志賀高原温泉ホテル」の経営を受託。 |
| 昭和35年 | (1960) | 6月30日、「志賀高原温泉ホテル」を分離独立させ、「㈱志賀高原ホテル」と改称。 |
| 昭和41年 | (1966) | 5月10日、「洛陽食品㈱(京都商事㈱)」を設立。 |
| 昭和44年 | (1969) | 3月1日、北館増築(客室数合計517室)。 |
| | 10月1日、京都証券取引所に上場。 |
| 昭和51年 | (1976) | 1月14日、「京都ホテル実業㈱(粟田山荘)」設立。 |
| | 8月3日、同社開業。 |
| 昭和58年 | (1983) | 11月1日、「からすま京都ホテル」開業(客室数258室、改装等により現在は231室)。 |
| 昭和63年 | (1988) | 創業100周年を迎える。 |
| | 5月12日、高槻ホテル実業㈱(たかつき京都ホテル)設立。 |
| 平成2年 | (1990) | 12月23日、「たかつき京都ホテル」開業(客室数115室)。 |
| 平成3年 | (1991) | 1月1日、「京都ホテル」全面建替え計画のため休業に入る。 |
| 平成4年 | (1992) | 5月29日、「京都商事㈱」を「京都ホテルサービス㈱」へ商号変更。 |
| | 7月19日、「いばらき京都ホテル」開業(業務運営指導)。 |
| 平成6年 | (1994) | 7月10日、「京都ホテル」開業(客室数322室、改装等により現在は320室)。 |
| 平成12年 | (2000) | 3月9日、「京都ホテル」土地及び建物等を日冷商事㈱に譲渡し、同社より賃借。 |
| | 6月30日、「高槻ホテル実業㈱」清算。 |
| | 12月21日、「㈱志賀高原ホテル」清算。 |
| 平成13年 | (2001) | 3月1日、大阪証券取引所市場第二部に上場(京都証券取引所合併に伴う)。 |
| | 11月22日、㈱ホテルオークラと業務提携契約締結。 |
| 平成14年 | (2002) | 2月1日、「京都ホテル(おいけ本館)」のホテル名称を「京都ホテルオークラ」と改称。 |
| 平成16年 | (2004) | 7月1日、「有限責任中間法人おいけインベストメント」への基金拠出、及び「㈲おいけプロパティ(特別目的会社)」へ匿名組合出資を行う。 |
| 平成20年 | (2008) | 4月1日、「京都ホテルサービス㈱」を当社に吸収合併。 |
| 平成21年 | (2009) | 4月1日、「京都ホテル実業㈱(粟田山荘)」を当社に吸収合併。 |
| 平成23年 | (2011) | 6月1日、「㈲おいけプロパティ」を当社に吸収合併。 |
| | 7月16日、「一般社団法人おいけインベストメント」清算。 |
| | 8月22日、京都府立医科大学附属病院内に「レストランオリゾンテ」を開業。 |
| 平成25年 | (2013) | 7月2日、京都市左京区に大型レストラン「ザ・ガーデン岡崎」を開業。 |
| | 7月16日、東京証券取引所市場第二部に上場(大阪証券取引所との市場統合に伴う)。 |
| 平成26年 | (2014) | 7月11日、京都市中京区に町家ラウンジ「京都ホテルオークラ新町1888」を開業。 |
| 平成28年 | (2016) | 不採算店舗の整理により4館外店舗の閉店。2月京都ホテルオークラ1888(髙島屋京都店内)、7月新町1888、8月レストランオリゾンテ(京都府立医大病院店)、9月ザ・ガーデン岡崎。 |
| 平成30年 | (2018) | 創業130周年を迎える。 |
| 令和3年 | (2021) | 6月30日、粟田山荘を閉店(同年7月売却)。 |
| 令和4年 | (2022) | 1月20日、「京都ホテルオークラ」の名称を「ホテルオークラ京都」と改称。 |
| | 4月4日、東京証券取引所スタンダード市場へ移行(市場区分の見直しによる)。 |
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