| 年月 | 沿革 |
| 1960年4月 | 熊本振興株式会社の商号をもって資本金5,000万円で、熊本の観光施設を開発し、文化・経済の振興を計る目的で、熊本県経済界の総意総力を結集し、1960年4月20日設立。 |
| 1960年10月 | 熊本ホテルキャッスルの営業を開始。 |
| 1973年6月 | ホテル改築工事のため営業を休止。 |
| 1975年8月 | ホテル改築工事が竣工し営業を再開。 |
| 1976年12月 | 国際観光ホテル整備法による登録(ホ第395号)。 |
| 1982年10月 | ホテル宴会場(2階)増築工事が竣工し営業を開始。 |
| 1984年6月 | 株式会社熊本ホテルキャッスルと商号を変更。 |
| 1996年10月 | 東京エレクトロン株式会社から同社の研修センター(テル熊本クラブ)(熊本県菊池郡菊陽町)の運営を受託し業務を開始。 |
| 1999年6月 | 三井アーバンホテル銀座(現 銀座グランドホテル 東京都中央区)内に銀座桃花源を開設。 |
| 2001年10月 | 鶴屋百貨店(熊本市中央区)内に桃花源鶴屋店を出店し営業を開始。 |
| 2001年11月 | ホテル2階にチャペルを新設し営業を開始。 |
| 2003年10月 | 桃花源鶴屋店(熊本市中央区)の店舗を拡張。名称をキャッスルワールドと変更し営業を開始。 |
| 2006年10月 | ホテル1階東側のレストラン部分を改装し、オープンキッチンの和食・洋食のレストランをオープン。 |
| 2011年3月 | 熊本城桜の馬場(城彩苑桜の小路)(熊本市中央区)内に夢あかりを出店し営業を開始。 |
| 2011年3月 | ホテル客室改装工事が竣工し営業を開始。 |
| 2016年4月 | 熊本地震により、ホテル建物等に被害がでる。 |
| 2020年12月 | 夢あかり(熊本市中央区)は、新型コロナウイルス感染症の影響等で営業を終了。 |
| 2021年3月 | 銀座桃花源(東京都中央区)は、新型コロナウイルス感染症の影響等で営業を終了。 |
| 2022年3月 | 資本金を9億6千万円から1億円に減資。 |
| 2024年7月 | 株式会社Plan・Do・See(東京都港区)と協業を始める。 |
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