| 年月 | 事項 |
| 1997年5月 | 企業情報システムの根幹に関わる仕組みとしてのLinuxとJavaによる事業展開を目指して、東京都千代田区三崎町三丁目1番16号に株式会社テンアートニを設立 |
| 1998年4月 | 東京都千代田区外神田三丁目14番10号に本社を移転 |
| 2000年4月 | 東京都千代田区外神田二丁目15番2号に本社を移転 |
| 2002年1月 | 企業規模の拡大を図ることを目的にノーザンライツコンピュータ株式会社を吸収合併 |
| 2003年5月 | レッドハット株式会社とビジネスパートナー契約を締結 |
| 2004年8月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2006年6月 | SteelEye Technology,Inc.(現 SIOS Technology Corp.)の株式を100%取得(現・連結子会社) |
| 2006年11月 | 社名を株式会社テンアートニからサイオステクノロジー株式会社へ変更 |
| 2007年1月 | 東京都港区虎ノ門四丁目1番28号に本社を移転 |
| 2008年2月 | 株式会社グルージェントの株式を80%取得(2012年8月に同社株式を100%取得。2020年10月にサイオステクノロジー株式会社に吸収合併。) |
| 2009年12月 | 関西営業所を開設 |
| 2011年6月 | 株式会社SIIIS(株式会社MYオフィス)の第三者割当増資引き受けにより株式を71.4%取得 (2012年1月、第三者割当増資引き受けにより出資比率98.9%に増加、2014年3月に追加取得により、出資比率100%に増加、2015年12月に同社が実施した第三者割当増資により、出資比率97.6%に減少)(2023年12月清算) |
| 2013年7月 | 東京都港区南麻布二丁目12番3号に本社を移転 |
| 2013年7月 | 中部営業所を開設 |
| 2014年4月 | 九州営業所を開設 |
| 2015年4月 | 株式会社キーポート・ソリューションズの株式を90.5%取得(同年12月に追加取得により出資比率96.7%に増加、2016年2月に追加取得により出資比率100%に増加。2020年10月にサイオステクノロジー株式会社に吸収合併。) |
| 2015年5月 | 東京証券取引所市場第二部に市場変更 |
| 2015年6月 | 株式会社プレナスと米国において合弁会社であるBayPOS, Inc.を設立(出資比率49%、現・持分法適用会社) |
| 2015年9月 | Profit Cube株式会社の持株会社であるARSホールディングス株式会社の株式を100%取得(2015年12月に当社はARSホールディングス株式会社の吸収合併を実施。2021年4月にサイオステクノロジー株式会社に吸収合併。) |
| 2017年10月 | 持株会社体制へ移行し、社名をサイオステクノロジー株式会社からサイオス株式会社へ変更、会社分割によりサイオステクノロジー株式会社(2017年2月に設立したサイオステクノロジー分割準備株式会社より社名変更)が当社のグループ管理事業以外の全ての事業を承継 |
| 2018年12月 | サイオステクノロジー株式会社が株式会社サードウェアを吸収合併 |
| 2020年10月 | サイオステクノロジー株式会社が株式会社キーポート・ソリューションズ及び株式会社グルージェントを吸収合併 |
| 2020年12月 | 株式会社セシオスの株式を34.2%取得(現・持分法適用会社) |
| 2021年4月 | サイオステクノロジー株式会社がProfit Cube株式会社を吸収合併 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより市場第二部からスタンダード市場へ移行 |
