| 年月 | 事項 |
| 2000年3月 | ライフスタイル産業の総合支援を主たる業務とするトゥエニーワンレイディ・ドット・コム株式会社を東京都千代田区に設立 |
| 2002年3月 | 民事再生手続中である株式会社洋菓子のヒロタとスポンサー契約を締結 |
| 2002年6月 | 社名をトゥエニーワンレイディ株式会社に変更 |
| 2002年6月 | 株式会社洋菓子のヒロタ(現・連結子会社)及び株式会社洋菓子のヒロタの物流子会社である株式会社スイートコミュニケーションズを100%子会社化 |
| 2003年1月 | 社名を21LADY株式会社(英文表記)に変更 |
| 2004年1月 | 株式会社洋菓子のヒロタの物流子会社である株式会社スイートコミュニケーションズを売却 |
| 2004年10月 | 名古屋証券取引所セントレックスへ株式上場 |
| 2005年7月 | 株式会社洋菓子のヒロタが民事再生手続終結の決定を受ける |
| 2006年5月 | ライフスタイル・アセットマネジメント株式会社を設立 |
| 2006年8月 | 株式会社インキュベーションの株式を90%取得し、子会社化 |
| 2006年11月 | シューファクトリー事業の運営委託先を株式会社洋菓子のヒロタへ変更 |
| 2007年4月 | 株式会社リテイルネットを株式会社洋菓子のヒロタへ統合 |
| 2007年9月 | ライフスタイル・アセットマネジメント株式会社の保有全株式を譲渡 |
| 2009年9月 | 株式会社ハブの保有全株式を譲渡 |
| 2010年3月 | 株式会社イルムスジャパンの株式を85%取得し、子会社化 |
| 2010年3月 | 株式会社インキュベーションの保有全株式を譲渡 |
| 2012年11月 | 株式会社イルムスジャパンの株式を100%取得し、完全子会社化 |
| 2014年10月 | 株式会社洋菓子のヒロタが創業90周年を迎える |
| 2016年12月 | 21LADYペイメント株式会社(現・連結子会社)を設立 |
| 2018年6月 | 株式会社洋菓子のヒロタが株式会社あわ家惣兵衛(現・連結子会社)の株式を100%取得し、完全子会社化 |
| 2019年3月 | 株式会社イルムスジャパンの保有全株式を譲渡 |
| 2020年3月 | 21LADYペイメント株式会社の株式を100%取得し、完全子会社化 |
| 2020年5月 | 21LADYペイメント株式会社の社名をMEX商事株式会社に変更 |
| 2020年10月 | MEX商事株式会社が株式会社トリアノン洋菓子店(現・連結子会社)の株式を100%取得し、完全子会社化 |
| 2022年4月 | 名古屋証券取引所の市場区分の見直しによりネクストへ移行 |
| 2023年10月 | 社名をヒロタグループホールディングス株式会社に変更 |
| 2025年2月 | 第三者割当増資により株式会社ASHDが当社の親会社となる |
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