| 1983年6月 | 伊藤忠商事株式会社が米国のセンチュリー21・リアルエステートコーポレーションとサブフランチャイズ契約調印(契約期間25年間) |
| 1983年10月 | 東京都港区赤坂に株式会社センチュリー21を設立(資本金250,000千円)、不動産仲介フランチャイズビジネスを開始 |
| 1983年11月 | 株式会社センチュリー21・ジャパンに商号変更並びに伊藤忠商事株式会社からサブフランチャイズ権を譲り受ける。 |
| 1984年7月 | 首都圏において、加盟店数12店舗にてグランドオープン |
| 1984年9月 | 第1回増資150,000千円を実施し、資本金400,000千円とする。 |
| 1987年7月 | 財団法人日本フランチャイズチェーン協会のサービス業に加入 |
| 1988年5月 | センチュリー21・リアルエステートコーポレーションとのサブフランチャイズ契約の期間を“永久”に延長する。 |
| 1990年5月 | 大阪市中央区久太郎町に大阪支店を開設 |
| 1994年10月 | 東京都港区北青山(現本社所在地)に本社移転 |
| 1999年2月 | 名古屋市中区錦に名古屋支店を開設 |
| 1999年3月 | 従業員持株会に第三者割当増資を実施し、資本金403,000千円とする。 |
| 2001年11月 | 日本証券業協会に店頭登録 |
| 2004年2月 | 福岡市博多区博多駅前に九州支店を開設 |
| 2004年12月 | 株式会社ジャスダック証券取引所に株式を上場 |
| 2008年1月 | 加盟契約店数800店舗を超える |
| 2010年4月 | ジャスダック証券取引所と大阪証券取引所との合併に伴い、大阪証券取引所(JASDAQ市場)に上場となる。 |
| 2010年7月 | センチュリー21フランチャイズ広告基金組合より有料ポータルサイトの物件掲載業務に関する事業を譲受 |
| 2012年7月 | 大阪市北区角田町に大阪支店を移転 |
| 2013年6月 | 保証サービス「住まいる保証21」の提供開始 |
| 2013年7月 | 大阪証券取引所の現物市場の東京証券取引所への統合に伴い、東京証券取引所JASDAQ(スタンダード)に上場となる。 |
| 2013年9月 | 国際ホームページの開設 |
| 2014年7月 | 第一回センチュリー21レディスゴルフトーナメント開催 |
| 2014年12月 | 仙台市青葉区中央に仙台オフィス開設 |
| 2015年11月 | 札幌市中央区北三条西に札幌オフィス開設 |
| 2016年3月 | 加盟契約店数900店舗を超える。 |
| 2016年12月 | 営業支援システム「21Cloud」スタート |
| 2017年6月 | 広島市中区中町に広島オフィス開設 |
| 2018年9月 | リースバックサービス「売っても住めるんだワン」の提供開始 |
| 2018年10月 | VI(ヴィジュアルアイデンティティ)の変更 |
| 2018年11月 | 不動産取引プラットフォーム(おうちダイレクト)の利用に関して、ソニー不動産株式会社(現、SREホールディングス株式会社)・ヤフー株式会社(現、LINEヤフー株式会社)と業務提携 |
| 2019年10月 | 顧客へのリフォーム提案ツール「リフォームシミュレーター21」の提供開始 |
| 2020年4月 | 札幌オフィスを昇格させ、北海道支店を開設 |
| 2020年9月 | YouTubeチャンネル「不動産CHANNEL」の開設 |
| 2021年3月 | シニアサービス「シニア住まいる21」の提供開始 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場再編により、スタンダード市場に上場となる。 |
| 2022年5月 | 日本情報クリエイト株式会社の「電子契約システム」提供開始 |
| 2022年11月 | 広島オフィスを閉鎖し、関西支店内に移設 |
| 2023年3月 | 加盟契約店数1,000店舗を超える。 |
| 2024年7月 | キッザニア甲子園にパビリオンオープン |
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