1995年10月	大阪市中央区瓦町に株式会社アドバンスクリエイトを設立。
1997年5月	本社を大阪市中央区平野町に移転。
1997年6月	アメリカンファミリー生命保険会社(現 アフラック生命保険株式会社)と代理店委託契約を締結。
1997年9月	ダイレクトマーケティング手法(※1)によるテストマーケティングをスタート、現在も採用している業態へ転換。以降、募集費(印刷媒体、ポスティング費用等)のコストパフォーマンスを徹底追求し、ダイレクトマーケティングによる保険通販事業を推進。
2001年9月 2002年4月	本社を大阪市中央区瓦町に移転。 大阪証券取引所ナスダック・ジャパン市場(現 東京証券取引所JASDAQスタンダード)へ株式上場。
2002年6月	株式会社アドバンスメディアマーケティング(現 株式会社保険市場に吸収合併)を設立。
2003年1月	Webサイト「保険市場(ほけんいちば)」をリニューアルし、それまでの試験的な製作から現在につながる総合サイトに転換。
2003年5月	自動車保険一括見積りサイト「8798.net」公開開始。
2004年1月	保険ショップ「保険市場(ほけんいちば)」の全国展開を開始。
2004年10月	対面販売の強化を図る目的で、100%出資子会社「株式会社アドバンスリスクマネジメント」(現 株式会社アドバンスクリエイトに吸収合併)を設立。
2004年11月	グループ全体のブランド力の向上を図ることを目的とし、「株式会社保険市場」(現 連結子会社)を合弁で設立。
2005年3月	貸借銘柄選定発表。
2005年7月	福井コールセンターの業務開始。
2006年3月	あいおい損害保険株式会社(※2)と新損害保険会社設立発表。
2006年4月	株式会社イマージュの保険代理店部門の事業を譲受。
2006年5月	あいおい損害保険株式会社(※2)と、新損害保険会社設立に向けた「業務提携契約書」の締結及び「新損保・設立準備会社」を共同設置。
2008年1月	「保険市場」NTTドコモiモードの公式サイトとしてサービスを開始。
2008年4月 2008年4月	あいおい損害保険株式会社(※2)との取り組みの結果、アドリック損害保険株式会社開業。 「保険市場」商標登録。
2008年11月	「Advance Create Reinsurance Incorporated」(現 連結子会社)の再保険業の認可取得。
2011年6月	アドリック損害保険株式会社をあいおいニッセイ同和損害保険株式会社へ吸収統合。
2012年8月	プライバシーマーク取得。
2012年8月	訪問相談サービスのインターネット予約開始。
2012年8月	ライフプラン診断・医療編提供開始。
2013年4月	営業体制の充実を目的に販売拠点を11支店に集約。
2013年4月	Yahoo! JAPAN ID、Microsoft アカウントとの連携開始。
2013年7月	保険市場著名人によるコラム「一聴一積」掲載開始。
2013年7月	無料 iPhone アプリケーション 保険市場 配信開始。
2013年8月	イー・ガーディアン株式会社と協業で保険募集サイトの監視サービスを開始。
2013年8月	東京支店、横浜支店リニューアルオープン。
2013年8月	保険市場 パラパラ漫画「約束」の配信開始。
2013年9月	コーポレートサイト全面リニューアル。
2013年11月	保険市場コラム「夢をかなえるお金の習慣」掲載開始。
2014年3月	パラパラ漫画「約束」Web動画活用キャンペーン(2013年10～12月)トップ10において、第2位に選出。
2014年4月	保険市場スマートフォン版にて 個人年金保険シミュレーション サービス提供開始。
2015年10月	創立20周年を迎える。
2015年10月	東京証券取引所市場第二部へ市場変更。
2016年7月 2018年7月 2019年8月 2020年3月 2021年3月 2021年11月	東京証券取引所市場第一部銘柄に指定。 保険市場公式アプリ「folder」 配信開始。 情報メディアサイト「保険市場」にてパラパラ漫画「誓い」の配信開始。 オンライン保険相談サービス開始。 保険相談特化型のオンライン面談システム「Dynamic OMO」発売。 保険業界初となるオンライン専門の営業拠点「保険市場 スマートコンサルティングプラザ」を開設。

(※1)プロモーション活動及び当該活動によって開拓した見込顧客に対して行うダイレクトメールの送付等による保険募集について、当社では「ダイレクトマーケティング手法」という用語を使用しております。
(※2)現 あいおいニッセイ同和損害保険株式会社。