2000年6月	福岡市中央区赤坂に有限会社アイフリークを設立
2001年12月	有限会社アイフリークを株式会社に改組
2003年9月	福岡市中央区高砂へ本社を移転
2004年6月	iモード(R)向け公式コンテンツ「デコメ(R)★コレクション」サービス開始
2004年9月	東京都港区虎ノ門に東京事務所を新設(2006年4月支店に変更)
2005年9月	iモード(R)向け公式コンテンツ「男のデコメ(R)」サービス開始
2006年4月	福岡市中央区大名へ本社を移転
2006年7月	東京都港区麻布十番へ東京支店を移転
2006年9月	EZweb向け公式コンテンツにデコメーション6コンテンツサービス開始
2006年10月	Yahoo!ケータイ向け公式コンテンツにデコメーション6コンテンツサービス開始
2006年11月	株式会社リクルートとモバイル分野におけるHTML形式メール(注1)を活用した商品開発に関する業務提携を行うことで合意
2007年3月	株式会社大阪証券取引所ヘラクレス(現 東京証券取引所JASDAQ(スタンダード))に株式を上場
2007年12月	東京都港区麻布十番にギフトに特化したEコマースビジネスを行うことを目的として株式会社フィール・ジー(連結子会社)を設立
2008年7月	Eコマース事業推進のため、株式会社日本インターシステムの株式80.0%を取得(連結子会社)
2009年7月	株式会社フィール・ジー(連結子会社)を吸収合併
2009年7月	SHOPPING.JP株式会社と共同でiモード(R)、EZweb及びYahoo!ケータイ向けEコマースコンテンツ「SHOPPING.JP」サービス開始
2009年8月	株式会社電通(現 株式会社電通グループ)とキャラクターを共同開発し、業界初の広告手法実施
2009年9月	デコメ未経験者向け新サービス「デコメ変換サービス」を開発し、提供開始
2009年9月	福岡市中央区薬院へ本社を移転
2009年11月	株式会社日本インターシステム(連結子会社)を吸収合併
2009年11月	東京都渋谷区道玄坂へ東京支店を移転
2010年12月	会社創立10周年記念配当の実施
2011年2月	SoftBank スマートフォンに「スグデコ!」を搭載
2011年5月	シンガポールのI-FREEK ASIA PACIFIC PTE. LTD. (アイフリーク アジア パシフィック有限私会社)へ出資(連結子会社)
2011年8月	東京都品川区西五反田に東京支店 五反田オフィスを新設
2011年10月	東京支店渋谷オフィスを東京都港区(東京支店赤坂オフィス)に移転
2013年4月 2013年4月 2014年3月 2015年3月 2015年7月 2016年6月 2017年1月 2017年11月 2018年12月 2018年12月 2019年3月 2019年8月 2019年10月 2020年1月 2020年1月 2020年3月	福岡市博多区博多駅前へ本社を移転 会社分割により持株会社体制に移行し、商号を株式会社アイフリーク ホールディングスに変更 東京都渋谷区円山町へ東京支店を移転 東京都新宿区新宿へ東京支店を移転 株式会社アイフリーク モバイル(連結子会社)を吸収合併し、商号を株式会社アイフリーク モバイルに変更 コンテンツクリエイターサービス事業(CCS事業)開始 労働者派遣事業許可取得 株式会社アイフリークGAMESを設立(連結子会社) リアルタイムアニバーサリー株式会社(現 株式会社アイフリークスマイルズ)の株式100.0%を取得(連結子会社) 株式会社フリーの株式100.0%を取得(連結子会社) 福岡市博多区博多駅東へ本社を移転 会社分割によりコンテンツ事業の一部を株式会社アイフリークスマイルズ(連結子会社)が承継 東京都新宿区新宿へ本社を移転 リアルタイムメディア株式会社の株式100.0%を取得(連結子会社)し、同社及び同社の子会社である株式会社ファンレボを連結子会社とする リアリゼーション株式会社の株式100.0%を取得(連結子会社) 連結子会社の株式会社アイフリークスマイルズがリアルタイムメディア株式会社を吸収合併

(注)1.「HTML形式メール」、「デコメーション」及び各通信キャリア(移動体通信事業者)におけるサービスの名称について
・文字(テキスト)のみを使って文章を作成するテキスト形式メールに対し、背景色や文字の色、大きさの変更、イラストやアニメーション画像の添付など、ユーザーが自由にメールに装飾できる形式をHTML形式メールといいます。
・各通信キャリアにおいて、HTML形式メールサービスの名称は、株式会社NTTドコモが「デコメール(R)」、KDDI株式会社が「デコレーションメール」、ソフトバンク株式会社が「デコレメール(R)(旧アレンジメール(R))」としております。
・当社が提供するコンテンツは、HTML形式メール機能に対応した携帯電話に対する各通信キャリアのメールサービスを通じ、メールを自由に装飾するための素材やキャラクター等を提供するものです。なお、当社グループにおいては、「デコレーション」、「メール」及び「コミュニケーション」の単語をあわせて創作した造語である「デコメーション」という名称を利用しております。
2.「iモード」、「デコメール」及び「デコメ」は株式会社NTTドコモの登録商標です。
3.「デコレメール」及び「アレンジメール」はソフトバンク株式会社(旧ソフトバンクモバイル株式会社)の商標又は登録商標です。