| 2009年2月 | ポールトゥウィン株式会社及びピットクルー株式会社の株式移転により、純粋持株会社としてペイサー株式会社(当社)を設立 |
| 2010年3月 | 株式会社猿楽庁(2019年5月にポールトゥウィン株式会社に吸収合併)の全株式を取得 |
| 2011年4月 | ペイサー株式会社からポールトゥウィン・ピットクルーホールディングス株式会社へ商号変更 |
| 2011年10月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場 |
| 2012年2月 | 本社を東京都新宿区に移転 |
| 2012年7月 | ポールトゥウィンネットワークス株式会社(2020年2月にポールトゥウィン株式会社に吸収合併)の全株式を取得 |
| Winlight Singapore Contents Management Pte. Ltd.(現・Side Singapore Pte. Ltd.)の全株式を取得 |
| 2012年10月 | e4e Business Solution (Europe) Limited(2020年1月に清算)、e4e Tech Support (India) Private Limited(現・Side-International Studios India Private Limited)、e4e Business Solutions USA, LLC(2013年4月に現・Side America, Inc.に吸収合併)の全株式等を取得 |
| 2012年11月 | 東京証券取引所市場第一部へ上場市場を変更 |
| 2015年1月 | 株式会社キュービスト(2023年2月に現・株式会社HIKEに吸収合併)の全株式を取得、同社及びその子会社である株式会社ゲームマスター(2020年6月に清算)を子会社化 |
| 2015年8月 | Side UK Limitedの発行済株式の70%を取得 |
| 2016年1月 | Pole To Win International Limited(現・Side International Holdings Limited)を設立 |
| 2016年3月 | エンタライズ株式会社(現・Side International Japan株式会社)の全株式を取得、同社及びその子会社であるクロスファンクション株式会社(2021年11月に清算)を子会社化 |
| 2018年1月 | Side UK Limitedの発行済株式の30%を追加取得 |
| 2018年3月 | 株式会社サイタスマネジメント(2018年8月にピットクルー株式会社に吸収合併)の全株式を取得 |
| 2019年3月 | 株式会社CREST JOBの発行済株式の40%を取得、持分法適用関連会社化 |
| 2019年11月 | 株式会社CREST(現・株式会社HIKE)の発行済株式の60%を取得、同社及びその子会社である株式会社CREST JOB並びにCREST company Inc(現・HIKE KOREA Inc)を子会社化 |
| 2020年10月 | 株式会社カラフル(2022年8月に株式会社キュービストに吸収合併)の全株式を取得 |
| 2020年11月 | Altered Ltdの株式を追加取得、持分法適用関連会社化 |
| 2021年1月 | 5518 Studios, Inc.の事業の全部を譲受 |
| 2021年7月 | 株式会社MSDホールディングス(2025年2月に現・株式会社SynXに吸収合併)の全株式を取得、同社及びその子会社である株式会社MIRAIt Service Design(現・株式会社SynX)、その他3社を子会社化 |
| 2021年8月 | Panda Graphics株式会社(2022年8月に株式会社キュービストに吸収合併)の全株式を取得、同社及びその子会社であるPanda Graphics TAIWAN INC.、Panda Graphics (Shanghai) Technology Co., Ltd.を子会社化 |
| 株式会社デルファイサウンド(2023年7月に現・Side International Japan株式会社に吸収合併)の全株式を取得 |
| 2022年1月 | 株式会社Ninjastarsの発行済株式の70%を取得 |
| 2022年2月 | ポールトゥウィン株式会社において、ピットクルー株式会社及び株式会社クアーズを吸収合併 |
| 2022年4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所の市場第一部からプライム市場に移行 |
| ポールトゥウィン・ピットクルーホールディングス株式会社からポールトゥウィンホールディングス株式会社へ商号変更 |
| 2022年11月 | 株式会社SANETTY Produce(2023年2月に現・株式会社HIKEに吸収合併)の全株式を取得 |
| 2022年12月 | 株式会社アクアプラスの全株式を取得、同社及びその子会社である株式会社フィックスレコードを子会社化 |
| 2023年10月 | Vibe Avenue Inc.(2024年12月に現・Side Group Canada, Inc.に吸収合併)の全株式を取得 |
| 2024年1月 | 株式会社しいたけデジタルの全株式を取得 |
| 2024年9月 | Ghostpunch Games, LLCのゲーム開発アウトソーシング事業を譲受 |
| 2025年6月 | 株式会社HIKEの全株式を譲渡、同社及びその子会社6社を連結除外 |
| 2025年8月 | 株式会社アクアプラスの全株式を譲渡、同社及びその子会社である株式会社フィックスレコードを連結除外 |
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