| 1999年12月 | 東京都新宿区高田馬場に株式会社エスプールを設立し、人材関連及びマーケティング関連のアウトソーシング事業を開始 |
| 2002年8月 | 本社を東京都中央区日本橋に移転 |
| 人材・組織開発に関するコンサルティングを行うパフォーマンス・コンサルティング事業を開始 |
| 2003年6月 | マーケティング事業を分社化し、株式会社エスプール・マーケティングを設立(2016年5月清算) |
| 2005年7月 | 株式会社パスカルを設立し、アルバイトの雇用・勤怠管理アウトソーシングサービスを開始 |
| 2006年2月 | 大阪証券取引所ニッポン・ニューマーケット-「ヘラクレス」市場に上場 |
| 2006年4月 | パフォーマンス・コンサルティング事業を分社化し、株式会社エスプール総合研究所(現 株式会社ワークハピネス)を設立 |
| 2008年8月 | 株式会社パスカルの社名を株式会社GIMに変更 |
| 2008年10月 | 株式会社GIMが、システム開発受託事業を吸収分割にて事業承継し、システム事業を開始 |
| 2008年12月 | ロジスティクスアウトソーシングサービスを開始 |
| 2009年12月 | 会社分割により人材アウトソーシングサービスを分社化し、人材ソリューション事業を行う株式会社エスプールヒューマンソリューションズを設立 |
| 2010年4月 | 障がい者雇用支援サービスを開始 |
| 2010年6月 | 株式会社わーくはぴねす農園を設立 |
| 2010年10月 | 大阪証券取引所の市場統合に伴い、大阪証券取引所JASDAQ(スタンダード)市場に株式を上場 |
| 2011年2月 | 株式会社エスプール総合研究所(現 株式会社ワークハピネス)を株式譲渡により連結除外 |
| 2011年2月 | 株式会社エスプール・マーケティングで行っていたマーケティング事業から撤退 |
| 2011年6月 | 障がい者雇用支援サービスを株式会社わーくはぴねす農園に統合 |
| 2011年8月 | S-POOL BANGKOK CO.,LTD.を設立(2017年8月清算) |
| 2011年9月 | 株式会社GIMを株式譲渡により連結から除外し、システム事業から撤退 |
| 2013年2月 | 株式会社わーくはぴねす農園の社名を株式会社エスプールプラスに変更 |
| 2013年7月 | 東京証券取引所と大阪証券取引所の統合に伴い、東京証券取引所JASDAQ(スタンダード)市場に株式を上場 |
| 2013年12月 | ロジスティクスアウトソーシングサービスを分社化し、株式会社エスプールロジスティクスを設立 |
| 2014年11月 | 株式会社エスプールセールスサポートを設立し、グループの販売促進サービスを集約 |
| 2015年2月 | 株式会社エスプールエンジニアリングを設立し、フィールドマーケティングサービスを開始(2018年6月清算) |
| 2015年8月 | 本社を現在地に移転 |
| 2016年6月 | 採用支援サービスを開始 |
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