| 年月 | 概要 |
| 1980年1月 | 大阪府八尾市において駐輪場経営を開始 |
| 1982年4月 | 駐輪場に自転車の販売と修理場を併営し、小売業を開始 |
| 1990年8月 | 有限会社大和を設立 |
| 1999年3月 | 自転車専門量販店のチェーン展開を目指し、大阪府八尾市高美町に「だいわ自転車青山店」をオープン |
| 2001年8月 | 株式会社大和に組織変更 |
| 2001年10月 | プライベートブランド商品の取扱開始 |
| 2006年7月 | インターネット通販を開始 |
| 2007年5月 | 東京都世田谷区に東京本部を設立 |
| 2007年6月 | 東京都に初出店 世田谷区に「だいわ自転車世田谷烏山店」をオープン |
| 2007年6月 | 本社を大阪府吹田市に移転 |
| 2008年3月 | 大阪府堺市西区にインショップ展開1号店となる「サイクルスタジオ・シルバーリングアリオ鳳店」をオープン |
| 2008年12月 | 兵庫県に初出店 兵庫県尼崎市に「サイクルスタジオ・シルバーリングつかしん店」をオープン |
| 2009年3月 | 埼玉県に初出店 三郷市に「サイクルスタジオ・シルバーリング新三郷店」をオープン |
| 2009年3月 | 「だいわ自転車世田谷烏山店」を「サイクルスタジオ・シルバーリングプロ世田谷烏山店」に業態変更 |
| 2009年12月 | 神奈川県に初出店 川崎市宮前区に「だいわ自転車宮前店」をオープン |
| 2010年9月 | 愛知県に初出店 名古屋市昭和区に「だいわ自転車滝子店」をオープン |
| 2011年7月 | 東京本部を神奈川県川崎市宮前区に移転 |
| 2014年3月 | 千葉県に初出店 千葉県流山市に「サイクルスタジオ・シルバーリング流山おおたかの森店」をオープン |
| 2014年7月 | 屋号「だいわ自転車」を「ダイワサイクル」に変更 |
| 2020年7月 | 京都府に初出店 京都市上京区に「ダイワサイクル今出川店」をオープン |
| 2021年1月 | 商号をDAIWA CYCLE株式会社に変更 |
| 2021年1月 | 屋号「サイクルスタジオ・シルバーリング」を「ダイワサイクルSTYLE」に変更 |
| 2022年2月 | 屋号「サイクルスタジオ・シルバーリングプロ」を「ダイワサイクルプロ」に変更 |
| 2022年6月 | 店舗数100店舗達成 |
| 2022年11月 | 奈良県に初出店 奈良県磯城郡に「ダイワサイクル田原本店」をオープン |
| 2023年11月 | 東京証券取引所グロース市場に株式を上場 |
| 2025年3月 | 滋賀県に初出店 滋賀県守山市に「ダイワサイクル守山店」をオープン |
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